O calendário português de ciclismo para equipas continentais terá, em 2021, 59 dias de competição, entre 11 de Abril e 5 de Outubro. Calendário de estrada conta com novidades para as equipas de clube e para as femininas e engloba ainda o Campeonato do Mundo de Paraciclismo.
O início mais tardio da época, provocado pela pandemia de SARS-CoV-2, não significa uma redução da ambição desportiva, comparando com a temporada de 2019, a última que decorreu em condições de normalidade. O número de dias de competição calendarizado para as equipas profissionais é igual aos dias de competição realizados em 2019. Além disso, surgem novas provas no calendário de 2021, o Grande Prémio do Douro Internacional (10 a 13 de Junho) e a Clássica de Viana do Castelo (3 de Julho).
Depois de reintroduzido no calendário em 2020, o Campeonato Nacional de Rampa mantém-se em 2021, com o aliciante de disputar-se, no dia 12 de Setembro, na icónica subida da Senhora da Graça, em Mondim de Basto. Vai ainda ser concretizado o objectivo de prolongar a época, com corridas de índice competitivo elevado depois da Volta a Portugal. Nesse aspecto, o Grande Prémio Jornal de Notícias irá realizar-se entre 30 de Agosto e 5 de Setembro.
As equipas de clube, além de poderem participar nas provas nacionais destinadas também às equipas continentais, disporão de 14 dias de competição exclusiva para sub-23 e/ou equipas de clube, de forma a promover oportunidades de desenvolvimento dos jovens atletas e uma visibilidade acrescida às equipas em corridas nas quais não terão a concorrência dos blocos profissionais.
Entre as provas exclusivas para os mais novos, surge o novo Troféu Ribeiro da Silva. É um conjunto de três corridas que homenageia um dos corredores portugueses mais bem sucedidos da história em idade sub-23 e que, simultaneamente, ajudará a desvendar novos talentos.
O ciclismo feminino segue igualmente uma trajectória ascendente. A Taça de Portugal Feminina Jogos Santa Casa contará com quatro corridas pontuáveis e surgem duas novas competições por etapas. A mais simbólica é a 1.ª Volta a Portugal Feminina, entre 20 e 22 de Agosto, que se junta ao Grande Prémio da Beira Alta, na estrada nos dias 12 e 13 de Junho.
O pelotão júnior também continuará a ser desafiado com um conjunto de corridas em que se pretende um nível de exigência tendencialmente elevado. A Taça de Portugal terá quatro provas pontuáveis, iniciando-se já em Abril, com o Troféu José Poeira, em Odemira, nos dias 17 e 18. Os corredores sub-19 disporão ainda de três provas por etapas: Volta ao Concelho de Loulé (15 e 16 de maio), Grande Prémio do Minho Júnior (23 a 25 de Julho) e Volta a Portugal de Juniores (26 a 29 de Agosto).
Os cadetes – categoria para jovens de 15 e 16 anos – mantêm uma lógica competitiva em dois níveis. A época inicia-se com provas de nível inter-regional, passando com o evoluir da época para corridas de âmbito nacional. A Taça de Portugal abarca as duas configurações. Como categoria de ligação entre as escolas e o percurso de alto rendimento, os cadetes serão já desafiados a corridas por etapas: Grande Prémio Viriato (3 e 4 de Julho, Volta a Portugal de Cadetes (30 de Julho a 1 de Agosto) e Grande Prémio Alves Barbosa (25 e 25 de Setembro).
Um dos grandes eventos velocipédicos do ano em Portugal será o Campeonato do Mundo de Paraciclismo, que irá realizar-se no Circuito Estoril, em Cascais, entre 9 e 13 de Junho. A competição interna irá juntar os paraciclistas a eventos de outras categorias. A Taça de Portugal acompanhará os juniores, em Odemira e na Volta a Loulé, e os profissionais, na Volta a Albergaria e no Troféu Joaquim Agostinho. Pela primeira vez, o Campeonato Nacional de Paraciclismo integra o programa do Campeonato Nacional de Estrada de Elite e Sub-23, em Vila Velha de Ródão e Castelo Branco.