Castelo de Monsaraz - Reguengos de Monsaraz

Pertencente ao concelho de Reguengos de Monsaraz, o castelo de Monsaraz remonta ao século XIII, ao reinado de D. Afonso III. A Torre de Menagem (que foi um calabouço castelão) é posterior, do reinado de D. Dinis. A fortaleza tem quatro portas: a Porta da Vila, a Porta d’Évora, a Porta d’Alcoba e a Porta do Buraco. A Porta da Vila é o principal acesso da vila, tendo no seu interior duas marcas-padrão destinadas ao mercado do pano.

O castelo de Monsaraz é também conhecido como a Torre das 5 quinas, pois foi construído numa planta pentagonal. Foi habitado por diferentes Alcaides, pela câmara nobre de alcaidaria, que continua em bom estado de conservação. Havia também o casario do Alcaide e outros oficiais, cuja estrutura principal era a Torre de Menagem e as várias dependências alcançadas pela Porta Falsa. O castelo de Monsaraz foi, há semelhança de outros na região, ocupado até ao séc. XIX por cavaleiros e militares defensores das terras.

Segundo a história, o Alcaide Mor Gonçalo Rodrigues de Sousa, assim como tantos outros fidalgos portugueses vinculados aos seus aristocráticos privilégios, aderiu ao partido do rei de Castela. Foi neste ambiente que a vila se revoltou sob o comando de Gonçalo Rodrigues de Sousa e passou a ser adversária do levantamento popular do Mestre D` Avis. Nuno Álvares decidiu tomá-la pondo em prática uma estratégia que deu origem a uma lenda lembrada pelos habitantes mais idosos de Monsaraz. No Verão de 1384 ordenou aos seus escudeiros que de noite se escondessem junto às muralhas de Monsaraz, mandando soltar uma manada de vacas no Vale do Limpo. Quando de manhã, o Alcaide pequeno de Monsaraz as foi recolher para as introduzir na vila, a fortaleza desprotegida com as portas abertas, permitiu a entrada pelos escudeiros ocultos no arrabalde e tomada sem a perda de uma gota de sangue, conta Maria de Jesus Cardoso Gamado, técnica do Município de Reguengos de Monsaraz.